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【转载】引用 关于双缩脲试剂的几个问题  

2014-11-10 21:31:17|  分类: 生物文稿 |  标签: |举报 |字号 订阅

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1 什么是双缩脲?

将尿素加热到稍高于它的熔点时,则发生双分子缩合,两分子尿素脱去一分子氨而生成的化合物称为双缩脲(缩二脲,H2N-CO-NH-CO-NH2)。

 

2 双缩脲试剂中含有双缩脲吗?

高中生物实验中需要用到双缩脲试剂,这种试剂用来检测生物组织中的蛋白质。双缩脲试剂是由双缩脲试剂A和双缩脲试剂B两种试剂组成。双缩脲试剂A是质量浓度为0.1g/mL的NaOH溶液,双缩脲试剂B是质量浓度为0.01g/mL的CuSO4溶液。可见这种试剂中并不含有双缩脲。

 

3 为什么检测蛋白质的试剂称为双缩脲试剂?

双缩脲与上述试剂作用,即在碱性溶液中与少量的硫酸铜(CuSO4溶液作用显紫红色,其原因是在碱性溶液中双缩脲与铜离子结合形成复杂的紫红色复合物。这个颜色反应叫做双缩脲反应(缩二脲反应),因此把这种试剂称为双缩脲试剂。

 

4 双缩脲试剂能用于检测氨基酸、二肽和多肽吗?

凡分子中含有两个或两个以上酰胺键(肽键)的化合物如多肽、蛋白质等都能与双缩脲剂发生紫色反应。这是因为蛋白质及多肽的肽键与双缩脲的结构类似,也能与Cu2+形成紫红色络合物。氨基酸分子中没有肽键,二肽分子中只有一个肽键,所以双缩脲试剂可以用于检测蛋白质和多肽,但不能用于检测二肽和氨基酸。

附:铜-蛋白质络合物的分子式(小乜提供)

关于双缩脲试剂的几个问题 - 忘不了 QQ:40815323 - 忘不了+你

尿素能与双缩脲试剂反应吗?

张拥军  

本文为发表于2005年9月《中学生物教学》“互动栏目”中的原稿

1 题目与答案
1.1 题目
   (延边大学出版社2004年5月第1版2004年5月《高中总复习全程教与学生物丛书主编孙丰良主编王锦龙》16页11题)

中央民族大学出版社2003年07月第1版2003年07月《高中生物·新学案高二生物(上)主编李子恩孙启茂》16页2题)

由实验可知,在尿素(NH2—CO—NH2)溶液中加入双缩脲试剂,也能呈紫色反应。请依据蛋白质鉴定实验原理说明其原因。

1.2 答案
蛋白质和尿素中都含有肽键,肽键与双缩脲试剂能发生紫色反应。

2 问题与分析
2.1 问题
  原资料认为这是一个知识延伸迁移的试题,蛋白质与双缩脲试剂能发生紫色反应,是因为蛋白质分子中含有肽键;尿素分子中也含有肽键,所以也能与双缩脲试剂发生紫色反应。

  尿素能与双缩脲试剂反应吗?笔者认为本题存在着科学性的错误。

2.2 分析
  尿素也叫脲,是碳酸的二酰胺。它的化学结构比较特殊(如下图),是两个(-NH2)连尿素能与双缩脲试剂反应吗? - sdzhangyj - 冰凌家园在一个羧基上。若将尿素加热到稍高于它的熔点时,则发生双分子缩合,两分子尿素脱去一分子氨而生成缩二脲(双缩脲),反应过程如下图。高中教材中生物组织中蛋白质的鉴定就是利用双缩脲反应原理,即缩二脲在碱性溶液中与少量的硫酸铜(CuSO4)溶液作用,

尿素能与双缩脲试剂反应吗? - sdzhangyj - 冰凌家园

显紫红色的颜色反应。分子中含有两个或两个以上酰胺键(尿素能与双缩脲试剂反应吗? - sdzhangyj - 冰凌家园,肽键)的化合物如多肽、蛋白质等才能发生这种颜色反应。(汪小兰主编的《有机化学》(第三版)北京:高等教育出版社165)。由于尿素是两个(-NH2)连在一个羧基上,所以尿素只有一个完整的肽键,不具备两个肽键的基本要求。

另外,我们用国营上海试剂厂(批号59-11-02)的尿素试剂分别配制了0.1g/ml和0.3g/ml的尿素溶液,严格按照实验程序操作操作,发现并没有出现紫红色的颜色反应,出现的是蓝色的絮状物,将实验结果放置四小时后,出现了蓝色沉淀。

由此看来,教学参考资料及大多数生物教师所说的“尿素能与双缩脲试剂的反应”这种说法是错误的,是没有科学依据的。

参考文献

1   汪小兰《有机化学》(第三版)北京:高等教育出版社 165

2   孙丰良《高中总复习全程教与学生物》 延吉:延边大学出版社 2004年5月第1版 16页11题

3   李子恩孙启茂《高中生物·新学案高二生物(上)》北京:中央民族大学出版社 2003年07月第1版 16页2题


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